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佑俊告知笠原康胜可以在名字中使用朝定的偏讳‘定’字后，笠原康胜立即改名为‘笠原定胜’。改名后的笠原定胜先是自身为上杉家的安房国守护代，加上拜领一字后瞬间地位就上升到了上杉家臣团的中层阶级。
另一边，北条家一门众中的有力大将北条康种以及他的一门亲族武士皆在房总半岛战死或自尽。而北条家此刻正面临着兵少将寡士气无的情况。北条氏政不得已只能将自己年幼的弟弟——北条氏规派遣到三浦半岛的三崎城镇守。北条氏政认为只要能确保玉绳城到三崎城一线的防御，上杉军就不能轻而易举的从房总半岛经过金田湾、小和田湾。
不过，北条氏政似乎忘了一点，就算再坚固的堡垒也会从内部被攻破的。之前进入武藏投奔太田资正的太田辉资、太田资贞二人就是江户太田家的庶流武士，而他们看到北条家已经是朝不保夕的样子就立即脱离了北条家的庇护，直接逃到了武藏，并且重新回到了上杉家。他们二人也是一个例子。而北条家内部还潜伏着数名扇谷上杉家的旧臣。他们早在北条氏康在武藏府中战败后就联系上了上杉家。他们非常迫切的想要将功赎罪，重新回到上杉家。
毫无疑问，笠原定胜的里切对于北条家来说是极其致命的。首先，下总、上总两国境内待命的上万上杉军就能抽出身来支援他处；其次，北条家失去了房总半岛所有的凑、海港，同时也失去了大量的贸易收入和税收；还有就是北条家还失去了房总半岛的木料。数个在上总、安房山脚下的制材所皆被上杉军占领。
可以说，房总半岛的丢失对北条家来说不仅仅是军事、战略上的失利，更是经济、建设上的打击。加上一门重臣北条康种的死亡，北条家几乎没有了独当一面的大将。笠原定胜的里切造成了北条家唯一一支保存战力的备队失去，白备的两百余骑马武士和一千八百余足轻瞬间易帜。
北条氏政是有苦说不出。其父北条氏康在位时的接连战败丢地，直接导致了北条家实力的急速衰退。加上京都的足利义辉虽然表面上下达了御下文，让上杉家不能随意对北条家进攻。可是，事实却是上杉家依旧在不断蚕食着北条家的领地，而北条家却无能为力去制止。足利义氏这个幕府任命的新一任镰仓公方和关东将军都能在光天化日之下被上杉家家臣穴泽俊光率部袭杀，上杉军并火烧镰仓府。北条氏政只能感叹此举和‘下克上’有何区别？
但是，朝定终究不是朝仓孝景。他主动让出部分领地变为朝廷御料地，使得朝廷的舆论上朝定始终没有得到任何的谴责。相反，在近卫前嗣的运作下，上杉家还得到了不少公卿的好评。有一些公卿在自己的书上就写上杉家的好，将朝定指示穴泽俊光袭杀公方的事都变为了‘盗贼袭杀公方，上杉军进入镰仓府缉拿盗贼，可惜并不能如愿’等。
接连的失败致使北条氏政已经心灰意冷。他开始为了使自己表现的很从容和缓解自己的压力，开始连日与家臣、侧近踢着蹴鞠；为了不让自己日显消瘦的脸庞被人看出来，只能从早早晚都一直涂着浓妆，弄得和公卿一样；为了不让附近的人闻出自己数日没有梳洗而散发的味道，只能在小田原城本丸各处自己常去的地方长时间点上熏香。