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此时，清军在浙江境内的兵力极其空虚，于是石达开分兵两路：他亲率主力三万人直捣江浙的重镇衢州，另一路由他的亲信石常吉率领数千人攻打常州、开化，阻挡清军增援衢州。
石达开这时进军江浙并没有错，浙江是鱼米之乡，清军的兵力薄弱，而且比较富庶，是打开新局面的好去处。石达开率军进入浙江，最终想夺取杭州，那是清军江南大营的饷源所在。清军必定全力分兵援救，不仅可以减轻清军围攻天京的压力，也可乘此开辟石达开兵马在浙江的根据地，可谓一举两得，同时由杨辅清进军福建，两人通力合作，建立浙闽根据地。杭州在南宋时期就是都城，各方面条件都很好，石达开认为适合作为自己的根据地。
石达开的大军浩浩荡荡从江西的抚州、建昌经江山、常山进入浙江，数万人进攻浙江，浙江巡抚惊惶失措，赶紧向各方告急，江南大营钦差大臣和春抽出五千人马，驰往浙江堵击太平军进攻杭州的道路，江西的湘军和绿营兵也纷纷跟踪而到，而石达开计划先取战略要地衢州，而后直扑杭州。
可惜的是，行军打仗从来都是以实力说话。当时石达开用兵狡谲轻脱，从不与清军正面硬撼，专拣清军防守的漏洞下手，石达开所率部队从来不作打硬仗的准备。石达开的新部队，很多是天地会的人，以前没上过战场，号令不严，训练不精，攻城守寨技法极为粗劣，拣到清军软肋，一拥而上，士气如虹，战事稍见吃紧，则抱头鼠窜，跟“蚁贼”没什么区别。
石达开率部入浙江，也只是抱着摸石头过河，拣到清军兵力薄弱处就下手试试的投机想法，并无全局性战略部署。在江西等地驻留数月，石达开甚至没有为即将到来的惨烈的攻城战进行任何准备，石达开部在衢州攻城所用吕公车为现场赶制，士卒也没有接受攻城甚至搭建营垒的训练。在浙江战前，没有进行细致的战略谋划，究竟取浙江还是入福建，石达开没有清醒的认识，他对于将要爆的战争全无预计和准备。
石达开亲自率部三万进攻衢州，主持衢州防务的总兵饶廷选从江西玉山赶回，手下只有不到一万人。如果在以前，拿下衢州没有问题。
石达开亲领一军，攻击衢州大南门，分两路兵攻小南门和小西门。饶廷选毫不畏惧，分头迎击，与石达开激战。
大战数日，石达开的部队竟然伤亡惨重，衢州城竟然还固若金汤。石达开感觉不妙，攻城信心有一些动摇。就在这时，清朝西安将军福兴援军5ooo人赶到衢州，清军两路夹击，在浮石渡一带大破石达开，斩杀数千人。
石达开不得不率军退却，在龚家阜一带扎营数十座，企图围困衢州，但他一攻城，就遭清军前后夹击，如此两次之后，他的部下损失上万人，军心大乱。
更要命的是，这时石达开缺乏约束部众的能力，这些天地会的新兵，本来就是各地的流氓，这时兵败，原形毕露，石达开的部下在衢州四处抢掠乡民，当地乡民自抵抗，将石达开在铜钱岭一带的营盘悉数烧毁。
火烧连营，石达开大军受挫，他望着这腾腾的焰火，内心十分痛苦。没想到进浙江的第一把火，烧的竟然是自己的大营，死伤无数。
这时，饶廷选和福兴见状，也率大军奋力杀出，石达开部大败，清军将石达开所部的据点营地全部拔除。
石达开率部躲到了深山老林里，他不知道自己怎么会突然变得这么无能，曾国藩的湘军都还没来浙江，自己竟然就连一个小小的衢州都攻不下，更别说杭州了，占据浙江更像是一个不可能实现的笑话。
石达开举目望着苍天，有一种英雄迟暮的深深挫败感。但是，天京，这时也注定是回不去了。前路在哪？希望在哪？石达开也并不知道。