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sp; 左宗棠让曾纪泽再坚持十天，曾纪泽率兵苦战，坚持了半个月。在这期间，湘军援军云集祁阳：肖翰庆统带水师营沿江巡截；廖洪顺的长胜军，陈缇的吉字营，阳安臣的阳字营，黄三清的清字营分据城外各险要；何绍彩的何字昔以及刘岳昭九个营分驻熊罴岭灵官殿一带，围困当地的太平军。
5月3日，湖南新任永镇总兵周宽世驰援祁阳，石达开命太平军乔装清军往迎，对周部进行突袭，周军伤亡惨重，湖南巡抚骆秉章又飞调魏喻义的质字营，赵焕联的和字营进援熊罴岭。
太平军与湘军在熊罴岭地区展开会战，互有胜负，5月中旬，傅忠信、赖裕新两军已按计划回师，石达开决定战决，尽快前往宝庆，遂于5月17日分兵十路向熊罴岭动总攻。双方激战十小时，太平军佯退引清军追赶，另以一军迂回侧袭；湘军大乱，弃甲倒戈而逃；太平军一路切断湘军退路，一路直捣湘军大本营；湘军弃守熊罴岭，退据宝庆44里外之洪桥，沿途死伤甚众。
太平军取得熊罴岭会战胜利后，随即向宝庆移师，左宗棠闻讯，马上留何绍彩、黄三清两个营守洪桥，以刘岳昭的九个营驰援宝庆，太平军乘洪桥兵力虚弱，于5月21日杀回马枪，一举摧毁湘军营垒，又于24日和26日分别击败拦截和追赶的敌军，从而冲破清军的尾追堵截，达成了与赖裕新、傅忠信部会师于宝庆城下的战略目标。
到宝庆后，石达开命赖裕新驻扎城西，傅忠义驻扎城东，他本人与张遂谋驻扎城南，不久又派兵在东北和北路筑营。太平军5五月底起连续动攻势，城外援军也多次对围城太平军实施攻击，但始终未能对太平军造成实质性打击，到6月中旬，太平军已在宝庆外围扎下层层营垒，筑起长濠，使宝庆彻底断绝了与城外的联系，粮饷来源也全部被切断，6月17日，太平军完成了对宝庆的四面合围，但太平军缺少攻城的重炮，宝庆久攻不下。
从南安到宝庆的四个月，石达开远征军胜多败少，恢复了战斗力，他们时常采用暴风骤雨式的急行军冲破湘军的阻拦，战术灵活多变，几支部队时分时合，多方牵制，使得疲于奔命，尾不能相顾，成功的战略部署和巧妙的战术一再干扰了左宗棠的判断，在大范围运动中掌握了战局的主动，既达到了自己的军事目的，确保了全军顺利抵达宝庆，进而完成合围，又在极大程度上缓解了太平军在江西、湖北和天京战场的压力。
然而，曾纪泽早就识破了石达开的战略，太平军到达宝庆之初，曾纪泽就建议左宗棠即令坚壁清野，将宝庆城外的的民房街市庙宇全部焚毁，以使太平军不能以之作为进攻的屏障与掩护。
朝廷将帅对于宝庆会战重要性的认识起初是存在很大分歧的。湘系集团的骆秉章、左宗堂等一开始就主张全力应对，湖广集团的官文、都兴阿、多隆阿、舒保等则不甚以为然。他们认为，安徽的陈玉成部一直对湖北虎视眈眈，以湖北现有兵力与陈玉成相抗，鄂东防御已经可虞，何况按照既定计划，此时湘军正当分兵三路进图安庆，尤须厚结兵力。因此，清廷对从湖北调兵增援湖南的意图相当不满，认为是不援皖而唯湘是图。
针对湖北官吏的埋怨，曾国藩请在家守孝的胡林翼复出了！
胡林翼上书朝廷，说贼逆陈玉成在安徽二郎河遭受重挫，损失严重，非经休整蓄锐，无力动凌厉攻势。而石达开即使不打永州、衡州、宝庆，也未绕过三郡直攻湖北。一但“湖南不能追”，则“湖北势不能堵”，由是石达开不止将“由西路窥伺巴蜀”，而且“附鄂之背，必在夏秋之间”。湖南不支，则“湖北御此大股，必须再添两万人。饷力固不能任，将才又不能多”，彼时湖南“非全境肃清三、五月后”必不能援鄂，所以为湖北计，“自守于境内不如助剿于境外，助剿则兵少而功倍，自守则备多而势分”。
在胡林翼的再三陈说利弊下，湖北总督官文等人终于让步，官文俱折呈奏：“湖南各军，皆百战之余，尚不能决其必胜；蜀中承平日久，额兵多半调拨他省，猝欲御此强悍之寇，深恐力不能支”“查蜀中富庶为时下财赋之区，中外皆资其力。若贼得肆志入蜀，其陷张必数倍于湖南，不特贻患于两楚，防无虚日；并恐蚁附蜂屯，西出关中，为秦晋之大害。历观史书所载，蜀之安危，关系中原大局。盖土沃民众，能善用之，则可御外侮；不善用之，亦足借寇兵也。查天下之势，西北足以控东南，东南不足抗西北。故贼踞江皖，而楚省尚可复完备，因得上游之势”，继而要求“饬令曾国藩酌带江西、湖北、湖南、四川水6精锐将士，由楚江驶入蜀中，限五十日到夔州，责以守蜀之任”，至于江西太平军，不过万余，或请饬李定泰守饶州，饶廷选守抚州，彭玉麟守九江，自能保固疆圉。俟南省肃清，蜀事果定，则楚军得以专意东征，即江西余孽，亦不难殄灭矣。”
十日后，官文和胡林翼会奏，更加明确地提出“并两楚之力先除西南之患，庶可专力东征，无瞻前顾后之忧”的全局战略，湖北带头做出榜样，以湖南异常紧急，于万难筹拨之个，勉力抽调重兵，以全大局，挖肉补疮，移缓就急”，抽调援兵一万五千人，而且用饷全由湖北负担，不烦湖南，全力支援。
这样，湘军投入宝庆会战的兵力，包括在籍湘军官兵士兵四万人和从皖赣鄂等省6续调集的约三万人在内，总数不下七万。其中除刘长佑、刘坤一、江忠义、曾纪泽及祁阳城下各路援军外，先后还有曾国藩调萧启江、张运兰部往援；骆秉章调援黔之副将田兴恕军往援；官文、胡林翼调马队二百，总兵王明山、陈金鳌、知府萧翰庆、副将孙昌凯率水师四营携炮船一百余号往援；续调安庆水师参将杨明万、游击曾绍霖、副将刘国斌携炮船九十余号，水师游击左光培部、炮船二十八号及已革总兵李续焘所募新勇往援，又续调荆宜施道李续宜自黄州、武昌赶去宝庆。此外，曾国藩还令攻皖的鲍部停止深入安徽，作为援湘预备队随时待命。
曾纪泽知道，湘勇已经吹响了宝庆会战的集结号，石达开如果不撤退，即便自己不出手，宝庆这一战，石达开也必输无疑了，搞不好会被湘军包饺子，全军覆没！